Ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ μπήκε με μία εντελώς εναλλακτική ενδεκάδα σε σχέση με το ντέρμπι με τον ΠΑΟΚ και ήξερε πως σίγουρα θα έχει ένα πολύ δύσκολο βράδυ απέναντι σε μία από τις ιστορικότερες ομάδες στον κόσμο την Μίλαν. Με την στήριξη των 6.000 φιλάθλων του που φώναζαν συνεχώς συνθήματα ο Ολυμπιακός ήθελε να παραταχθεί για να πάρει ότι καλύτερο μπορούσε από τον αγώνα.

Το ματς ξεκίνησε με τη Μίλαν να θέλει να εκμεταλλευτεί την έδρα της και να μπαίνει σε ρόλο οδηγού. Πέτυχε μάλιστα ένα γκολ-οφσάιντ στο 6ο λεπτό το οποίο και ακυρώθηκε σωστά καθώς ο Καστιγιέχο έβαλε το πόδι του για να σπρώξει τη μπάλα στα δίχτυα όντας εκτεθειμμένος. Ο ΘΡΥΛΟΣ στη συνέχεια πέτυχε τον απόλυτο αιφνιδιασμό, σκοράροντας μέσα στο Σαν Σίρο και έκανε το 0-1! Ο Νάτχο βρήκε τον Κούτρη στα αριστερά, εκείνος έκανε υπέροχη σέντρα και ο Γκερέρο με εκπληκτική κεφαλιά έστειλε τη μπάλα στην αριστερή γωνία του Ρέινα και 0-1 για τον Ολυμπιακό στο Μιλάνο. Φοβερό τελείωμα του Ισπανού φορ.

Στη συνέχεια, η Μίλαν φάνηκε αρχικά παγωμένη με τους παίκτες της να προσπαθούν να συνέλθουν από το γκολ που δέχτηκαν. Ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ μας είχε και άλλη ευκαιρία στο 22'. Καλή στιγμή για τον Ολυμπιακό σε αντεπίθεσή του, με του Τουρέ να δίνει στον Ναουέλ, εκείνος σούταρε έξω από την περιοχή με το δεξί και η μπάλα πέρασε δίπλα από το δεξί δοκάρι του Ρέινα.

Στο 26' Ο Φετφατζίδης έκανε υπέροχη ενέργεια, βρήκε τον Ναουέλ στην περιοχή και αριστερά, αλλά εκείνος άργησε χαρακτηριστικά με τη μπάλα στα πόδια και τον έκοψε η άμυνα της Μίλαν. Η Μίλαν κέρδισε στο 31' ένα φάουλ στο ημικύκλιο της περιοχής με τον Ιγκουαϊν να εκτελεί ψηλά πάνω από την εστία χωρίς να απειλήσει τον Ζοζέ Σα. Το ημίωρο πέρασε με τον κόσμο του ΘΡΥΛΟΥ μας να ακούγεται στο στάδιο και τον Ολυμπιακό να έχει φέρει το παιχνίδι εκεί που θέλει.

Στο 35' πολύ καλή στιγμή για τον Ολυμπιακό, με τον Κούτρη να βρίσκει υπέροχα στα αριστερά τον Ναουέλ, ο Ρέινα βγήκε εκτός εστίας, ο Ναουέλ πλάσαρε, αλλά η μπάλα πέρασε άουτ. Η Μίλαν απάντησε αμέσως. Πολύ καλή στιγμή με τον Ιγκουαΐν να ξεκινά από θέση οφσάιντ όταν δέχτηκε τη μπαλιά, σούταρε με το αριστερό προ του Μιράντα από τα πλάγια θέση, αλλά ο Σα απέκρουσε με τα πόδια. Το ημίχρονο πέρασε με τον ΟΛΥΜΠΙΑΚΟ να έχει τον αγώνα στο σημείο που ήθελε. 

Το ημίχρονο ξεκίνησε με την ομάδα μας να ανεβαίνει αρκετά και να κοιτάει στα ίσα την Μίλαν στο πρώτο 20λεπτο. Καλή στιγμή για τον Ολυμπιακό στο 46', με τον Γκιλιέρμε να σουτάρει έξω από την περιοχή με το δεξί και τον Ρέινα να μπλοκάρει. Στο 50' στην αντεπίθεση η Μίλαν, ο Σούσο σούταρε με το αριστερό από τα δεξιά, μπλόκαρε ο σταθερότατος Σα. Ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ απείλησε εκ νέου στο 57'. Νέα πολύ καλή σέντρα του Κούτρη, κεφαλιά του Γκερέρο και άουτ. Πήγε να κάνει κάτι αντίστοιχο με τη φάση του γκολ στο πρώτο μέρος ο Ολυμπιακό, αλλά δεν έγινε το... deja vu.

Στο 61' Εξαιρετική σέντρα του Σούσο από τα δεξιά, ο Κουτρόνε δεν κατάφερε να βρει τη μπάλα στην προβολή που έκανε από τη μικρή περιοχή και η μπάλα πέρασε άουτ. Πολύ καλή στιγμή για τον Ολυμπιακό στο 66', ο οποίος πέρασε δυο αντιπάλους του στον άξονα, πήρε μέτρα προς την περιοχή της Μίλαν, έκανε το σουτ με το δεξί, αλλά η μπάλα πέρασε άουτ. Αν είχε κάνει καλύτερο τελείωμα ο Ισραηλινός, θα μπορούσε να σημειωθεί και δεύτερο τέρμα για τους Πειραιώτες.

Από εκεί και πέρα ξεκίνησε ένα εφιαλτικό 10λεπτο για την ομάδα μας που φάνηκε να χάνει τη συγκέντρωση της και να παθαίνει μπλακ άουτ στην άμυνα. Η Μίλαν βρήκε αρχικά την ισοφάριση στο 70'. Σέντρα του Ροντρίγκες από τα αριστερά, κεφαλιά του Κουτρόνε, ο οποίος κινήθηκε πίσω από τον Σισέ και 1-1. Πολύ ωραίο τελείωμα από τον στράικερ της Μίλαν όμως και ο Σισέ τον έχει χάσει ξεκάθαρα σε αυτή τη φάση. Το παιχνίδι φάνηκε να ανοίγει αρκετά με τις δύο ομάδες να πηγαίνουν πάνω-κάτω τη μπάλα για να απειλήσουν. 

Η Μίλαν όμως είναι αυτή που στο 76' βρήκε το γκολ όταν ο Αργεντινός άδειασε τον Σισέ, πλάσαρε με το αριστερό από καλή θέση και νίκησε τον Σα για το 2-1. Μέσα σε έξι λεπτά, η Μίλαν έφερε τούμπα το ματς. Σαν να μην έφτανε αυτό, η Μίλαν έβαλε το κερασάκι στο 80' με τον Τσαλχάνογλου να κάνει χαμηλό γύρισμα από τα δεξιά, η μπάλα πέρασε από τον Σισέ και ο Κουτρόνε εκτέλεσε από κοντά τον Σα για το 3-1. της Μίλαν. Δυστυχώς ο Σισέ φέρει μεγάλη ευθύνη αμυντικά στα γκολ που δέχθηκε η ομάδα.

Ο Μαρτίνς πέρασε τους Μεριά και Φορτούνη αντί των Τοροσίδη και Τουρέ ενώ μετά το 1-1 είχε περάσει και τον Ποντένσε αντί του Ναουέλ, με τον Πορτογάλο όμως να μην καταφέρνει κάτι ουσιαστικό στην περίπου μισή ώρα που αγωνίστηκε. Τα τελευταία λεπτά πέρασαν χωρίς κάτι αξιόλογο με το σκορ να παραμένει 3-1 ως το σφύριγμα της λήξης. Ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ σίγουρα ήξερε από την μέρα της κλήρωσης πόσο δύσκολος θα ήταν ο αγώνας στην Ιταλία για αυτό και κανείς δεν απαιτούσε τη νίκη όμως η εξέλιξη του ματς αλλά και η εμφάνιση της ομάδας μέχρι το 68' ήταν μίας ομάδας που μπήκε με πλάνο και κατάφερε ανά διαστήματα να έχει την κατοχή και τις ευκαιρίες στον αγώνα. Και σίγουρα όταν πετυχαίνεις κάτι τέτοιο και μάλιστα έχεις προηγηθεί και στο σκορ σίγουρα σου αφήνει πικρή γεύση το να χάνεις στο τέλος.

Ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ κρατάει την πολύ καλή εμφάνιση για πάνω από μία ώρα στον αγώνα και μάλιστα χρησιμοποιώντας παίκτες που δεν είχαν αρκετό αγωνιστικό ρυθμό. Κρατάει την εμπειρία και πλέον αφοσιώνεται στο κυριακάτικο ντέρμπι με την ΑΕΚ για το πρωτάθλημα που πρέπει να παρουσιαστεί αλλαγμένος και να πάει με στόχο τη νίκη.